萨巴斯丁（莱恩?菲利普Ryan Phillippe饰）同凯瑟琳（莎拉?米歇尔?盖啦Sarah Michelle Gellar饰）本来系两个家庭仔，因为父母嘅结合成为咗两姊契弟。二人为咗私心开始咗一场游戏，如果萨巴斯丁输咗，佢豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果佢赢咗，凯瑟琳将要为佢讲吓嘢喇！成晚服务。呢个游戏，就系萨巴斯丁一定要将校长个女安妮（瑞茜?威瑟斯彭Reese Witherspoon饰）搞到手。虽然佢上过曼克顿一区嘅无女仔，但系对于安妮，就有住一定嘅难度——佢曾经喺《十七岁》杂志度发表文章声称，要将童贞留到新婚夜。对于今次有难度嘅猎艳做嘢，萨巴斯丁当然全力以赴，然而畀佢意外嘅系，游戏变得，越嚟越复杂，超出咗佢嘅预。